sábado, 29 de mayo de 2010

Ésteres

Ésteres

Son cadenas de carbono en las cuales están unidas por un oxígeno el cual contiene en una de sus cadenas un doble enlace con otro oxígeno. Su formula general es:


Obtención de ésteres:

Se obtiene cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol, durante la reacción, el hidrógeno del grupo -OH del alcohol, se une al grupo -OH del ácido para formar una molécula de agua; la estructura sobrante del alcohol y del ácido se unen por medio del oxígeno presente.

Nomenclatura:
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanóico(acético)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:

alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del número de átomos de carbono. Ej.:Propan- significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"

En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Propiedades Físicas:

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes.

Propiedades químicas:


En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Anhídridos

Anhídridos

Son compuestos químicos orgánicos los cuales son el resultado de la deshidratación de dos ácidos carboxílicos. Al reaccionar con el agua, vuelven a formarse los ácidos carboxilicos reactivos. Se pueden clasificar de dos maneras:

  • Anhídridos simples: Son los que se dan por la reacción de dos ácidos carboxílicos iguales.
  • Anhídridos compuestos: Son aquellos en donde dos ácidos carboxilicos diferentes reaccionan entre sí.(Estos son solo de forma teórica, en realidad no existen)

En cuanto a su nomenclatura podemos decir que se antepone el prefijo "anhídrido" seguido del número de átomos que tengan sus dos radicales con el sufijo "oico"

Aplicaciones

Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las de los haluro de acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético que puede formar ésteres con fenoles, siendo útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicídico (Aspirina).

Ácidos Carboxílicos

Ácidos carboxílicos
Son aquellas moléculas en las cuales una cadena de carbonos está enlazada mediante alguno de sus carbonos primarios a un grupo -OH y a un Oxígeno (O) através de un doble enlace. Se pueden obtener a partir de la oxidación fuerte de un alcohol primario, estos son el máximo producto orgánico sin que exista la descomposición del mismo. A diferencia de los ácidos Inorgánicos, los ácidos carboxílicos presentan una disociación leve, por ello su valorización en cuanto al pH se encuentra por encima de 3.5 y por lo tanto se les considera ácidos débiles. Propiedades físicas: Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético, por ejemplo, es soluble en todas las proporciones). Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos. A los ácidos carboxílicos los podemos clasificar de dos maneras:

Tipo de carbono al cual está enlazado:





  • Alifáticos: Son aquellos en donde el grupo carboxilo está ligado a un compuesto alifático.






  • Aromáticos: Son aquellos en los cuales en donde un grupo carboxilo esta ligado a un compusto aromático.


2. Según el número de grupos carboxilo que posea el compuesto:

  • Monocarboxílicos: Son aquellos donde solo un grupo carboxilo está unido a la cadena de carbonos.


  • Ácidos dicarboxílicos: Son aquellos en donde dos grupos carxilos están unidos a la cadena de carbonos.

  • Ácidos policarboxilados: Son aquellos en donde tres o mas grupos carboxilicos estan unidos a la cadena de carbonos.


En cuanto a su nomenclatura, siempre se utiliza el prefijo "ácido" seguida del nombre de los radicales presentes junto con el prefijo del número de átomos de la cadena y para así terminar con el sufijo "oico". Ej:

Reacciones químicas de los ácidos carboxílicos

Reducción: Es aquella reacción en la cual según la intensidad podemos obtener un alcohol primario o un aldehído.


También podemos reaccionar directamente con el grupo carboxilo:


Rompimiento HO:




En este tipo de reacciones el hiddrógeno del grupo OH se desprende de la molécula de ácido , formando así el compuesto correspondiente y una molécula de agua.

  • Formación de sales: Se da cuando un ácido carboxílico reacciona reacciona con un hidróxido inorgánico de algún metal del grupo IA (Li, Na y K).

Rompimiento COH:

En estas reacciones el ácido carboxílico reacciona con un halogenuro formando un halogenuro de ácido y agua.

Descarboxilación:

Es una reaccion química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido carbono (CO2)